2023年はTom Grennanにとって、またしても驚異的な年となった。新作『What Ifs & Maybes』はUKアルバム・チャートで1位を獲得し、2021年のブレイク作『Evering Road』に続いて2作連続の1位を獲得。Tomはspotifyだけで13億回以上のストリーミングと900万人以上の月間リスナーを記録している。
このアルバムに続き、トムはオルタナティヴ・ロック／ロック・アクト部門でBRIT賞にノミネートされ、2022年の授賞式での世界的大ヒット曲「Little Bit Of Love」のマスターカードとのソング・オブ・ザ・イヤー、オルタナティヴ／ロック・アクトに続き、3年連続のノミネートとなった。
また、ステージ上でも存在感を示しており、自身初となるイギリスでのヘッドライン・アリーナ・ツアーに乗り出し、ロンドンの象徴的なO2アリーナでの記念すべき公演を経て、ヨーロッパ各地で公演を行った。このツアーで18万枚以上のチケットを売り上げ、ファンからも批評家からも賞賛を浴びた。
また、高い評価を得ているチャリティ・イベント『Soccer Aid 2023』に参加し、サッカーのスキルを披露しただけでなく、ハーフタイムにライブ・パフォーマンスを行い、2年連続で「Player Of The Match」を獲得。
